詹姆斯·庞索特

高中生Sutter（迈尔斯·特勒 Miles Teller 饰）不学无术，爱泡妞、爱喝酒，同学都把他当笑话看。女朋友Cassidy甩了他和学生会主席在一起后，他不仅喝了很多酒，还醉驾，早上醒来时发现自己正躺在Aimee家的草坪上。Aimee（谢琳·伍德蕾 Shailene Woodley 饰）和Sutter不同，是一个认真读书的女孩，和妈妈还有继父住在一起，爱看科幻小说，没交过男朋友。原本八竿子打不着的两人竟产生了奇怪的交集。Sutter让Aimee帮她补习数学，Aimee欣然答应。两个人的感情迅速升温，

凯特和查理是一对刚刚结婚的小夫妻，他们走到一起的原因是他们共同喜爱着音乐、欢笑和喝酒。当凯特决定戒酒之后，这对夫妻之间的关系渐渐变得松动，他们之间的连结也不再稳固。

影片改编自真人真事，讲述了畅销书《无尽的玩笑》作者大卫·福斯特·华莱士和《滚石》杂志记者一同踏上新书全国宣传之旅过程中发生的故事。